Please use this identifier to cite or link to this item: https://hdl.handle.net/11147/11658
Full metadata record
DC FieldValueLanguage
dc.contributor.advisorÇağır, Alien_US
dc.contributor.authorBozoğlu, Hülyaen_US
dc.date.accessioned2021-11-09T13:37:13Z-
dc.date.available2021-11-09T13:37:13Z-
dc.date.issued2021-07en_US
dc.identifier.citationBozoğlu, H. (2021). Studies toward the asymmetric synthesis of ester functionalized novel 1,4-oxazepine-5-one derivatives. Unpublished master's thesis, İzmir Institute of Technology, İzmir, Turkeyen_US
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/11147/11658-
dc.descriptionThesis (Master)--Izmir Institute of Technology, Chemistry, Izmir, 2021en_US
dc.descriptionIncludes bibliographical references (leaves. 54-62)en_US
dc.descriptionText in English; Abstract: Turkish and Englishen_US
dc.description.abstractThe MDM2/p53 is one of the most widely studied protein-protein interaction because of being a valuable target for the development of novel anticancer agents. MDM2 protein is the natural inhibitor of p53 protein which act as a tumor suppressor. When MDM2 is overexpressed, damaged DNA is allowed to replicate and therefore cancerous cells can be generated because p53 has lost of its activity. For this reason; maintaining the activity of wild-type p53 through inhibition of MDM2 can stop the proliferation of cancer cells. New drugs that inhibit this interaction are important for the treatment of cancer. The aim of the study is synthesize chiral 1,4-oxazepine-5-one derivatives. (R)-2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetic acid was used as starting material for the synthesis. The first step was a trityl protection of amine with trityl chloride. Trityl protected amino acid was reduced to N-Trt amino alcohol with LiAlH4 then oxidized to aldehyde by using Dess-Martin periodinane. The resulting aldehyde was reacted with 3-chlorophenylmagnesium bromide. Up to this part of the synthesis, reactions were performed successfully. Then trityl group was removed by TFA and amino alcohol was obtained. Then addition of several α,β-unsaturated carbonyls to the deprotected amino alcohol was studied by coupling reagents such as HATU. Afterwards we performed some intramolecular cyclization attempts but all cyclization attempts were failed.en_US
dc.description.abstractp53/ MDM2 protein-protein etkileşimi, yeni antikanser ajanlarının keşfi için değerli hedefler olduğundan, son on yılda en yaygın şekildeçalışılmışlardır. MDM2 proteini, bir tümör baskılayıcı olarak işlev gören p53 proteininin doğal inhibitörüdür. MDM2 aşırı eksprese edildiğinde, hasarlı DNA'nın replikasyonuna izin verilir ve bu nedenle p53 aktivitesini kaybettiği için kanserli hücreler üretilebilir. Bu yüzden; MDM2'nin inhibisyonu yoluyla vahşi tip p53'ün aktivitesinin sürdürülmesi, kanser hücrelerinin çoğalmasını durdurabilir. Bu etkileşimi engelleyen yeni ilaçlar kanser tedavisi için önemlidir. Bu çalışmada yeni kiral 1,4-oksazepin-5-on türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Sentez için başlangıç maddesi olarak (R)-2-Amino-2-(4-klorofenil) asetik asit kullanılmıştır. İlk adım, tritil klorür ile aminin tepkimesinden N-Trt korunmuş amin eldesidir. Tritil korumalı amino asit daha sonra LiAlH4 kullanılarak N-Trt amino alkolüne indirgenmiş, ardından ve Dess-Martin periodinan reaktifi kullanılarak aldehite yükseltgenmiştir. Elde edilen aldehit, 3-klorofenilmagnezyum bromür ile reaksiyona sokulur. Sentezin bu kısmı tekrarlı olarak başarıyla gerçekleştirilmiştir. Daha sonra tritil grubu TFA ile uzaklaştırılır ve amino alkol elde edilir. Daha sonra koruması kaldırılmış amino alkole farklı α-β doymamış karbonil grubunun eklenmesi, HATU gibi bir birleştirme reaktifi ile gerçekleştirilmiştir. Son olarak bu yapıların molekül içi halkalaşma reaksiyonlarına çalışılmış fakat tüm denemeler başarısız olmuştur.en_US
dc.format.extentxi, 79 leavesen_US
dc.language.isoenen_US
dc.publisher01. Izmir Institute of Technologyen_US
dc.relationPotansiyel MDM2-P53 ve Aromataz Enzim İnhibitörleri Olabilecek 1,2,4-Triazol Türevlendirilmiş 1,4-Oksazepin-5-On Moleküllerinin Sentezien_US
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessen_US
dc.subjectAsymmetric synthesisen_US
dc.subjectp53 proteinen_US
dc.subjectCancer cellsen_US
dc.subjectInhibitorsen_US
dc.subjectMDM2 inhibitorsen_US
dc.titleStudies toward the asymmetric synthesis of ester functionalized novel 1,4-oxazepine-5-one derivativesen_US
dc.title.alternativeEster fonksiyonellendirilmiş yeni 1,4-oksazepin-5-on türevlerinin sentezine yönelik çalışmalaren_US
dc.typeMaster Thesisen_US
dc.authorid0000-0002-0290-8325en_US
dc.departmentThesis (Master)--İzmir Institute of Technology, Chemistryen_US
dc.relation.publicationcategoryTezen_US
dc.contributor.affiliation01. Izmir Institute of Technologyen_US
dc.relation.grantno116Z591en_US
item.languageiso639-1en-
item.grantfulltextopen-
item.fulltextWith Fulltext-
item.cerifentitytypePublications-
item.openairetypeMaster Thesis-
item.openairecristypehttp://purl.org/coar/resource_type/c_18cf-
crisitem.author.dept01. Izmir Institute of Technology-
Appears in Collections:Master Degree / Yüksek Lisans Tezleri
Files in This Item:
File Description SizeFormat 
10175863.pdfMaster Thesis5.1 MBAdobe PDFView/Open
Show simple item record



CORE Recommender

Page view(s)

270
checked on Mar 4, 2024

Download(s)

196
checked on Mar 4, 2024

Google ScholarTM

Check





Items in GCRIS Repository are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.