Please use this identifier to cite or link to this item: https://hdl.handle.net/11147/12432
Title: Iridium catalyzed boration of dihydroisoquinoline derivatives
Other Titles: Dihidroizokinolin türevlerinin iridyum katalizli borasyonu
Authors: Artok, Levent
Yazıcı, Ece
Keywords: Organic chemistry
Borylation
Iridium catalysis
Issue Date: Jul-2022
Publisher: Izmir Institute of Technology
Abstract: Transition metal catalyzed borylation reactions have an important place in organometallic chemistry. In recent years, these reactions have been extensively investigated and have become a versatile tool in the synthesis of new organic materials. C-H bonds can be easily transformed into C-B bonds by borylation reactions. In particular, iridium-catalyzed borylation includes significant advances such as mild reaction conditions, additive-free, high efficiency and being in a single step. In this thesis, the borylation of dihydroisoquinolines with a wide range of biological properties was performed for the first time. Investigating the extent of the reaction has led to the development of optimization studies. Besides, the effects of steric and electronic factors on selectivity are also shown. In this new methodology, C3-borylated products with high regioselectivity and yield were formed with the directing effect of the acyl group. The use of AsPh3 as a ligand is critical to the product selectivity of the method. When the reagent scope was investigated, it was determined that the functional group tolerance of the reactions was quite high. Finally, borylated dihydroisoquinolines have been converted into various intermediates by application studies.
Geçiş metali katalizli borilasyon reaksiyonları organometalik kimyada önemli bir yere sahiptir. Son yıllarda, bu reaksiyonlar kapsamlı bir şekilde araştırılmış ve yeni organik malzemelerin sentezinde çok yönlü bir araç haline gelmiştir. C-H bağları, borilasyon reaksiyonları ile kolayca C-B bağlarına dönüştürülebilmektedir. Özellikle iridyum katalizli borilasyon, ılıman reaksiyon koşulları, katkısız, yüksek verimli ve tek adımda olması gibi önemli gelişmeler içermektedir. Bu tezde ilk kez geniş biyolojik özelliklere sahip dihidroizokinolinlerin borilasyonu gerçekleştirilmiştir. Reaksiyonun kapsamının araştırılması optimizasyon çalışmalarının geliştirilmesine yol açmıştır. Ayrıca sterik ve elektronik faktörlerin seçicilik üzerindeki etkileri de gösterilmiştir. Bu yeni metodolojide açil grubunun yönlendirici etkisi ile regio seçimli ve yüksek verimde C3-borillenmiş ürünler oluşturulmuştur. AsPh3 bileşiğinin bir ligand olarak kullanılması, yöntemin ürün seçimliliği açısından kritik öneme sahiptir. Reaktif kapsamı araştırıldığında, reaksiyonların fonksiyonel grup toleransının oldukça yüksek olduğu belirlenmiştir. Son olarak, borillenmiş dihidroizokinolinlerin uygulama çalışmaları ile çeşitli ara ürünlere dönüştürülmüştür.
Description: Thesis (Master)--Izmir Institute of Technology, Chemistry, Izmir, 2022
Includes bibliographical references (leaves. 63-70)
URI: https://hdl.handle.net/11147/12432
https://tez.yok.gov.tr/UlusalTezMerkezi/TezGoster?key=RsTBl6RWK25OBMIKtIgYYVA3icSRbBJL2nL7e5soZRzJmBCTArqkwuA0zW5WCw47
Appears in Collections:Master Degree / Yüksek Lisans Tezleri

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
10483495.pdf
  Until 2024-05-01
Master Thesis7.07 MBAdobe PDFView/Open    Request a copy
Show full item record



CORE Recommender

Page view(s)

826
checked on Feb 26, 2024

Download(s)

442
checked on Feb 26, 2024

Google ScholarTM

Check





Items in GCRIS Repository are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.