Please use this identifier to cite or link to this item: https://hdl.handle.net/11147/6922
Full metadata record
DC FieldValueLanguage
dc.contributor.advisorArtok, Leventen_US
dc.contributor.authorBilgi, Yasemin-
dc.date.accessioned2018-10-25T13:12:31Z
dc.date.available2018-10-25T13:12:31Z
dc.date.issued2018-07
dc.identifier.citationBilgi, Y. (2018). Palladium-catalyzed stereo-selective 1.2-addition reactions of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters with organoborones. Unpublished master's thesis, İzmir Institute of Technology, Izmir, Turkeyen_US
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11147/6922
dc.descriptionThesis (Master)--Izmir Institute of Technology, Chemistry, Izmir, 2018en_US
dc.descriptionIncludes bibliographical references (leaves 58-62)en_US
dc.descriptionText in English; Abstract: Turkish and Englishen_US
dc.description.abstractTransition metal-catalyzed SN2-type addition reactions of allylic compounds having good leaving groups is a valuable reaction procedure in organic chemistry. Vinyl epoxides, as a derivative of allylic compounds, are suitable reagents for substitution reactions with their high reactivity due to the presence of an epoxide ring tensions and a conjugated C-C double bond attached to this ring. The occurrence of a substitution reaction of such reagents over the allylic position allows synthesis of homoallylated alcohols, one of the key building blocks in the synthesis of natural compounds. Organoborans are stable against moisture and air and environmentally friendly compounds and are thought by us to be suitable nucleophiles in these reactions. Within the context of this research, Pd-catalyzed stereo-selective SN2-addition type arylation reactions of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters with organoborons were investigated. The reaction mechanism proceeds through formation of π-allylpalladium complex with the help of Pd-AsPh3 combination. The method has enabled to formation of γ-Aryl-δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters with high regio- and stereo- selectivity.en_US
dc.description.abstractKolay bir terkeden gruba sahip allilik bileşiklerin geçiş metal katalizli, SN2- sübstitüsyon tepkimeleri organik kimyada önemli bir reaksiyon çeşididir. Allilik bileşiklerin bir türevi olan vinil epoksitler, epoksit halka gerginliği ve bu halkaya bağlı konjuge C-C çift bağı bulunmasından dolayı sahip oldukları yüksek reaktivite ile sübstitüsyon reaksiyonları için elverişli reaktiflerdir. Bu tür reaktiflerin allilik pozisyonu üzerinden bir sübstitüsyon tepkimesi gerçekleşmesi doğal bileşiklerin sentezinde önemli yapı taşlarından biri olan homoallilik alkollerin sentezine olanak sağlar Organoborlar da nem ve havaya karşı kararlı ve çevre dostu bileşikler olup bu reaksiyonlarda elverişli nükleofiller olabileceği tarafımızdan düşünülmüştür. Bu çalışma kapsamında, γ,δ-epoksi-α,β-doymamış esterlerin organoborlar ile paladyum katalizli stereo seçimli SN2-katilma tepkimeleri araştırılmıştır. Reaksiyon mekanizması Pd-AsPh3 kombinasyonunun yardımı ile π-allilpalladyum kompleksinin oluşumu üzerinden ilerlemektedir. Yöntem, γ-aril-δ-hidroksi-α,β-doymamış ester yapılarının yüksek regio- ve stereo seçimlilikte sentezlenmesine olanak sağlamıştır.en_US
dc.description.sponsorshipTUBITAKen_US
dc.format.extentxiii, 135 leavesen_US
dc.language.isoenen_US
dc.publisherIzmir Institute of Technologyen_US
dc.relationinfo:eu-repo/grantAgreement/TUBITAK/KBAG/216Z094en_US
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessen_US
dc.subjectOrganoboronesen_US
dc.subjectAllylic compoundsen_US
dc.subjectPalladium-catalyzed reactionsen_US
dc.titlePalladium-catalyzed stereo-selective 1.2-addition reactions of ?,?-epoxy-?,ß-unsaturated esters with organoboronsen_US
dc.title.alternativeγ,δ-epoksi-α,β-doymamış esterlerin organoborlar ile paladyum katalizli stereo seçimli 1,2-katılma tepkimelerien_US
dc.typeMaster Thesisen_US
dc.institutionauthorBilgi, Yasemin-
dc.departmentThesis (Master)--İzmir Institute of Technology, Chemistryen_US
dc.relation.publicationcategoryTezen_US
item.openairetypeMaster Thesis-
item.openairecristypehttp://purl.org/coar/resource_type/c_18cf-
item.fulltextWith Fulltext-
item.languageiso639-1en-
item.cerifentitytypePublications-
item.grantfulltextopen-
Appears in Collections:Master Degree / Yüksek Lisans Tezleri
Files in This Item:
File Description SizeFormat 
T001821.pdfMasterThesis7.61 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open
Show simple item record



CORE Recommender

Page view(s)

128
checked on Mar 25, 2024

Download(s)

90
checked on Mar 25, 2024

Google ScholarTM

Check





Items in GCRIS Repository are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.