Please use this identifier to cite or link to this item: https://hdl.handle.net/11147/13449
Title: Borylation of petroleum cracking olefin products
Other Titles: Petrol kraking olefin ürünlerinin borilasyomu
Authors: Artok, Levent
Arapoğlu, Mehmet Anıl
Keywords: Hydroboration reactions
Borylation
Cracking
Petroleum cracking olefins
Issue Date: Dec-2022
Publisher: 01. Izmir Institute of Technology
Abstract: Cracking is a process that long-chain hydrocarbons are broken down into more valuable fragments called naphtha cracking products. The olefins formed as a result of this process have various functions such as forming the smallest building blocks of fine and speciality chemicals. It has been foreseen that borylation processes can be applied as a conversion method of these products into valuable intermediate structures. In this context, this thesis describes first time the transition-metal-catalyzed borylation of a number of petroleum cracking olefin products. Borylation reactions have been extensively investigated in the literature and have become one of the popular methods for synthesizing organoboron reagents, which can also be used in the synthesis of functional materials, pharmaceuticals, and agricultural chemicals. In the context of this thesis, petroleum cracking olefinic products were converted into high-value-added organoboron derivatives by metal-catalysed hydroboration and dehydrogenative borylation methods. For this purpose, the experimental conditions were optimized using propene and isobutene reagents. It has been shown in this study that iridium complexes with N-Heterocarbene (NHC) ligands are highly effective catalysts and therefore anti-Markovnikov hydroboration products can be produced in excellent yields even at very low catalyst loadings. On the other hand, alkenyl boron products could be obtained with high yields, which could be performed in the absence of dehydrogenative borylation reactions, ligand, base, and any other additives. The applicability of these methods in internal and terminal alkenes such as cyclohexene, ethene, decene and styrene has been also demonstrated. Finally, these products were converted into a number of intermediates by Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. Thus, in the conversion of alkenes to valuable intermediates, practical and sustainable applications would be possible by using simple, abundant, and cheap reagents instead of expensive and dangerous chemicals.
Kraking, uzun zincirli hidrokarbonların nafta parçalama ürünleri adı verilen daha değerli parçalara ayrıldığı süreçtir. Bu işlem sonucu oluşan olefinlerin nitelikli ve özel kimyasalların en küçük yapı taşlarını oluşturmak gibi çeşitli fonksiyonları mevcuttur. Bu ürünlerin nitelikli ara yapılara dönüşüm yöntemi olarak borilasyon işlemleri uygulanabileceği ön görülmüştür. Bu amaçla bu tez kapsamında ilk defa petrolyum olefin parçalanma ürünlerinin borilasyon işlemleri gösterilmiştir. Olefinlerin borilasyon yöntemleri literatürde kapsamlı bir şekilde araştırılmış ve fonksiyonel materyallerin, farmasötiklerin ve tarım kimyasallarının sentezinde de kullanılabilen organoboron reaktiflerinin sentezlenmesi için popüler yöntemlerden biri haline gelmiştir. Bu bağlamda, petrol olefin parçalanma ürünleri, metal katalizli hidroborasyon ve dehidrojenatif borilasyon yöntemleri ile katma değeri yüksek organoboron türevlerine dönüştürülmüştür. Yöntemlerin geliştirilmesi üzerine, propen ve izobüten kullanılarak çeşitli koşullar optimize edilmiştir. N-Heterokarben (NHC) ligandlı iridyum komplekslerinin oldukça etkili katalizör olduğu ve bu nedenle çok düşük katalizör yüklemelerinde dahi mükemmel verimde anti-Markovnikov hidroborasyon ürünlerinin edilebilebildiği bu çalışmada gösterilmiştir. Öte yandan, dehidrojenatif borilasyon reaksiyonları, ligand, baz ve diğer herhangi bir katkı maddesinin yokluğunda gerçekleştirilebilmiş yüksek verimle alkenil bor ürünleri elde edilebilmiştir. Bu yöntemlerin siklohekzen, eten, deken ve stiren gibi iç ve uç alkenlere uygulanabilirliği de gösterilmiştir. Son olarak bu ürünler Suzuki-Miyaura çapraz bağlama yöntemi ile çeşitli ara ürünlere dönüştürülerek kullanılabilirlikleri de gösterilmiştir. Bu şekilde alkenlerin nitelikli ara yapılara dönüşümünde pahalı ve tehlikeli kimyasallar yerine basit, bol ve ucuz reaktifler kullanılarak pratik ve sürdürülebilir uygulamalar mümkün olacaktır.
Description: Thesis (Master)--İzmir Institute of Technology, Chemistry, Izmir, 2022
Includes bibliographical references (leaves. 71-77)
Text in English; Abstract: Turkish and English
URI: https://hdl.handle.net/11147/13449
https://tez.yok.gov.tr/UlusalTezMerkezi/TezGoster?key=r4I1HnmXxFQovUpyAyUmxPrqr5nktsE7bx_a38zwB3akdcJXXyzW6I73T5sImCnj
Appears in Collections:Master Degree / Yüksek Lisans Tezleri

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
10520217.pdfMaster Thesis6.19 MBAdobe PDFView/Open
Show full item record



CORE Recommender

Page view(s)

108
checked on Mar 4, 2024

Download(s)

40
checked on Mar 4, 2024

Google ScholarTM

Check





Items in GCRIS Repository are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.